Klášter v podhůří Krušných hor byl založen na přelomu 12. a 13. století.
Bratři cisterciáci, původně povolaní šlechticem Milhostem z bavorského
Waldsasenu, působili nejprve krátkou dobu v Mašťově. Odtud byli nuceni odejít a
dalším útočištěm se jim stal právě Osek, kde jim poskytl záštitu Slavko z rodu
Hrabišiců, nejvyšší komorník Přemysla Otakara I. Pod vedením jeho vnuka,
zdejšího opata stejného jména, dosáhl klášter své první doby rozkvětu. Později
prožívají zdejší řeholníci i krušné chvíle, jako napadení vojsky Přemysla
Otakara II., později Branibory a samozřejmě husity, kteří klášter vyplenili a r.
1429 byli bratři dokonce pobiti. Císař Rudolf II. překvapivě klášter zrušil a
mniši se uchýlili na Zbraslav. Za třicetileté války klášterní panství získávají
protestanté a cisterciáci se do Oseka vracejí až v první polovině 17. stol.
Příznivá doba nastává ve století osmnáctém, především za opatů Laurencia a
Litweriga. Nejenže dochází k barokní přestavbě celého areálu pod vedením
stavitele Ottavia Broggia, ale vzniká zde také špitál, lékárna a dokonce i
manufakturní výroba.
V roce 1950 zabírá celý areál stát a zřizuje tu internační tábor pro kněze a
řeholníky, později i pro řeholní sestry, které zde setrvávají až do počátku
devadesátých let, kdy se konečně navracejí do svého i cisterciáci. Osek v
současnosti spadá pod Kongregaci Nejčistšího srdce Panny Marie v čele s dánským
klášterem Sostrup. Opat Bernard ovšem před několika lety zemřel a v současnosti
zde bohužel řeholníci nejsou. Budovy má v péči Kruh přátel kláštera Osek, který
zde pořádá i různé kulturní akce a samozřejmě prohlídky.